--- CHEMIST 87 ---

شیمی برای ما؛ شیمی برای زندگی

--- CHEMIST 87 ---

شیمی برای ما؛ شیمی برای زندگی

آروماتیسیته ... Aromatic

خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel) افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:

گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است
2. 
برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند 
3. 
در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنندبررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای πمختلف به این نتایج منجر شده است که

1. 
مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که تعداد الکترونهای سیستمπ آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت ، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود
2. 
مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بودیک مثال واکنش 3- کلرو سیکلوپروپن با SbCl5 ، ماده پایداری به فرمول C3H3SbCl6 ایجاد می‌کند که در حلالهای دی‌اکسید گوگرد مایع بخوبی حل نشده ، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR اینماده ، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج ، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچکترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت داردترکیبهای آروماتیک ، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و... نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.

نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده برخی از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلا هیدروکسی بنزن را فنل (C6H5OH) ، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن ، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلا فلوئورو بنزن ، ترسیوبوتیل بنزن ، نیتروبنزن ، سیکلوپروپیل بنزن نمونه هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو ، متا یا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو دی‌متیل بنزن ، متا دی‌متیل بنزن ، پارا دی‌متیل بنزن.

در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پایان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه ، نام ویژه ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود